לונדון, 1600. בין המגוייסים לקרב עם צרפת, רולנד לייסי, דודנו של דוכס לבית לינקול וראלף דמפורט, סנדלר צעיר מבית המלאכה של סיימון אייר. סיימון איר מבקש מלייסי לשחרר את הסנדלר משום שלא מזמן התחתן. לייסי מסרב וראלף יוצא לחזית. כדי לדחות את צאתו למלחמה ולשמור על יחסי האהבה שלו עם רוז, בתו של ראש עיריית לונדון, לייסי מציג את עצמו כסנדלר ומתקבל לבית המלאכה של סיימון אייר תחת השם הנס מוילטר. ראש העיר והדוכס לבית לינקולן מנסים לשדל את רוז שלא תינשא לרולנד לייסי. הם מציעים לה שתנשא לאזרח לונדון בשם המון. רוז מסרבת. בינתיים, מתעשר סימון איר ונבחר לשריף של לונדון. את ניהול בית המלאכה מקבל עוזרו הודג'. כשנודע ללינקולן, שלייסי לא הגיע לשדה הקרב, הוא שולח מרגלים לגלות את מקום מחבואו. ראלף שב מהמלחמה שבה איבד את רגלו. הוא חוזר לבית המלאכה של סיימון אייר, אך אינו מוצא את ג'ין, אשתו, שבינתיים הפכה לתופרת. המון, המחזר אחריה, מגלה את שם בעלה ומציג לה רשימת נופלים בקרב שבה מופיע שמו. בייאושה מסכימה ג'ין להינשא לו. סיימון, שנבחר לראש עיריית לונדון, עוזר לרוז וללייסי-הנס להינשא בחשאי. לינקולן וראש העיר לשעבר, מגלים באיחור את מה שהתרחש ואינם מצליחים לבטל את נישואיהם. ראלף וג'יין מוצאים אחד את השני ומאושרים להיות מאוחדים שוב. סיימון אייר עורך מסיבה גדולה לכל הסנדלרים. למסיבה מגיע המלך ובהשתדלותו לטובת האוהבים, סולח המלך ללייסי על עריקתו ממילוי חובתו כחייל. כטוב לבו של המלך בחגיגה, הוא מעניק לסיימון איר זכויות מסחר מיוחדות ונשאר לחגוג יחד עם הסנדלרים במסיבתם. סוף טוב, הכל טוב.
"סיימון אייר - הוא מסוג התפקידים שצריך לסחוב אותם. זה תפקיד שצריך להדהיר אותו, וכל עוד אינך נפגש עם הקהל - אינך יודע את מידת הדהירה. בחזרות האחרונות, כולל בהצגה השנייה והשלישית, אתה עושה הכל ב'גאלופ'. רק אחרי הפגישה עם הקהל מתעורר כוח השיפוט העצמי שלך, ומגיעות אליך גם הערות קטנות וספציפיות של הבימאי היושב באולם. ואז אתה יודע איפה להאט, ולקראת מה לשמור את האנרגיה במלואה. יש סצינות הנושאות אותך, ואז נדרש ממך פחות מאמץ. אבל יש סצינות אשר אתה נושא אותן על כתפיך, ועליך לשמור על יתרת כוח. הדבר קורה יותר בקומדיות, כי ההתמודדות עם הקהל נעשית תוך כדי הצגה.
יכול להיות שברבות הימים אדע אם אהבתי את סיימון אייר מ'חג הסנדלרים'. אני יכול לומר רק שאני נהנה לשחק אותו. זה ששחקנים אומרים שהם אוהבים את התפקיד האחרון שהם משחקים - זה נובע מכך ששחקנים הם 'ילדי ההווה'. שרגא פרידמן, ערב בכורת "חג הסנדלרים"
